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十年前的不到一万人，发展到如今的11万人。
而芝加哥部署了一个联邦志愿兵步兵旅，约4000人不到的兵力。
一夜之间，李秀成率领特种师的9500来名将士直接将芝加哥东面、北岸和南面的数条铁路全部破坏，并将一条濒临芝加哥运河边的铁轨和枕木修筑到运河中，逼迫铁路司机将两列火车开到运河边，推翻火车调入运河内，又拆卸铁轨将近2公里，投入运河，将整个运河全部阻塞起来。
这样，将芝加哥的铁路和通往密西西比河的运河全部破坏，切断了补给和支援、逃跑的线路。
就是这么大的动作，那4000联邦兵力还是没什么动静，不敢出动出击前来迎战。
而李秀成也没有立刻进攻，因为一路奔袭，特种师并没有携带火炮，在查看到敌军有碉堡炮台等防御工事后，李秀成担心强行进攻伤亡过大，便特意打听到芝加哥西部的伯温镇上有一处武器库，他便命人先行攻占这里。
虽然联邦军队有些准备，但还是没想到特种师的单兵火力会如此犀利。
这天，天刚刚亮的时候，守卫武器库的联邦士兵，多半还没睡醒，便在睡梦中被偷偷摸进军营的特种兵将士给抹了脖子，剩下被惊醒的一些军士，也很快被全歼。武器库内的二十余门火炮被组装起来，很快运到芝加哥的联邦志愿兵旅设立的碉堡处。
而这个时候，听到枪声的芝加哥市内的居民，开始纷乱起来，不少人开始前往火车站和运河码头，准备逃离芝加哥躲避战乱。但此刻的芝加哥，除了运河码头上的一些船只能通过小段往东的运河前往密歇根湖之外，其余的无论是铁路，还是往西南方向的运河，都已经断绝了交通。
整个市中心的火车站和市区东侧的运河码头，密密麻麻地挤满了人群，三万多名居民拥挤在火车站和码头，高声叫骂哭泣，情况一片混乱。
而这市西郊的联邦驻兵所在地，已经是炮声隆隆。中华帝国的特种师将士开始发射火炮，朝防御工事后面的联邦步兵旅发动进攻。
见到火炮来临，早就已经听闻特种师威名的步兵旅，竟然有不少人直接开始逃离，加入那些逃难的民众群中。剩下的3000来名联邦军队，在经过半天的激战之后，碉堡被轰塌，战死数百人后便大规模往南面溃逃。但这一逃，除了一些骑马的军官等安然逃走之外，其余的联邦士兵，在行军方面又如何是中华帝国特种师的将士的对手？
很快，在距离芝加哥二十里不到的一处小镇上，逃跑的将近3000联邦士兵被追上，他们还试图反抗，但很快便被击溃，或死或降。
击溃了联邦守军，又接连清除了一些零星的敌军之后，李秀成领着特种师从城西直接进入并没有城墙的芝加哥城。
而这时，芝加哥城的居民已经知道了家园被东方来的敌军占领的消息，除了之前已经逃离芝加哥城的将近2万名民众，还有运河码头上的13000多名居民乘坐数十艘船只逃入密歇根湖之外，剩余的将近3万居民惶恐无助地拥挤在火车站和码头，还有无数居民从家中逃出。